Spod pióra Jana Długosza wyszły trzy biografie Oleśnickiego: opis w "Katalogu biskupów krakowskich", życiorys umieszczony w "Annales" pod datą 1455 oraz wielką biografię biskupa, przewijającą się przez "Annales" w latach 1410-1455. Wizerunek Oleśnickiego, wyłaniający się z kart "Roczników", nie doczekał się dotychczas osobnych badań, dlatego on stanowić będzie główny cel analizy. Wszystkie te biogramy łączy kilka cech wspólnych: mają na celu przedstawienie ponadprzeciętnej osobowości biskupa i są napisane zgodnie z zasadami sztuki retorycznej. Życiorysy z "Katalogu Biskupów Krakowskich” ukazują postać idealnego biskupa - obrońca wiary, Kościoła i ojczyzny. Biogram znajdujący się w "Rocznikach” pod rokiem 1455 został zaprojektowany zgodnie z zasadą amplifikacji. Długosz przedstawił tu biskupa krakowskiego jako wzór wszelkich cnót. Metoda ta była jednak typowa dla charakterystyk osób zmarłych spisanych przez Długosza. Podczas analizy przekazu Długosza z lat 1410-1455 wyłaniają się dwie sfery działalności Oleśnickiego: kościelna i polityczna. Oleśnicki otrzymywał rysy duchowego opiekuna Kościoła polskiego i Królestwa, co wiązało się nieodłącznie z tradycją św. Stanisława, ale zarazem uwypuklało zasługi, zdolności i poświęcenie samego Oleśnickiego. Wszystkie te pochwały, w kontekście przedstawianych zdarzeń służyły również apoteozie biskupstwa krakowskiego. Działalność polityczna i kościelna Oleśnickiego przedstawione w dziele Długosza różnią się jakościowo i ilościowo. Szerzej, z większym zainteresowaniem przedstawiono Oleśnickiego jako biskupa, jednakże informacje poświęcone polityce noszą charakter głównie faktograficzny. Sukcesy polityczne świadczyły z pewnością na korzyść wizerunku Oleśnickiego, ale ustępowały miejsca pochwałom jego zaangażowania w sprawy wiary i Kościoła.