Opactwo i kościół Karmelitów, poświęcone Nawiedzeniu Najświętszej Maryi Panny, zostało założone i zbudowane w Krakowie w 1395 roku. Bracia przybyli z klasztoru czeskiego w Pradze dwa lata później, czyli w 1397 roku. Było to najwcześniejsze opactwo tego zakonu w granicach Królestwa Polskiego. Inicjatorką i opiekunem fundacji była królowa Jadwiga, ale cały plan zrealizował jej mąż, król Władysław II Jagiełło, wraz z krakowskim biskupem Piotrem Wyszem. Fundację poparł papież Bonifacy IX. Opactwo zostało umieszczone na przedmieściach Krakowa, zwanych Garbary (czyli Miejsce Krawca), na terenie parafii kościoła św. Szczepana. Wówczas to krawcy, niemieccy osadnicy, stanowili większość mieszkańców przedmieścia Garbary. Jednak wpływ opactwa - zarówno w kwestiach obowiązków kapłańskich, jak i kultu religijnego - sięgał daleko poza lokalną społeczność Garbarów. Dar królewski dla klasztoru, początkowo dość skromny, został wzbogacony o niewielkie posiadłości ziemskie (przywilej królewski z 1401 roku) w obrębie granic miasta, a także o coroczne subsydia pochodzące z królewskich placówek (przywileje z 1413 i 1430 roku). Karmelici otrzymali te nadania na podstawie przywilejów papieskich (licencji); mieli także prawa do udzielania sakramentów, nauczania i pełnej zwolnienia (te przywileje zostały im nadane przez papieży w ciągu XIV wieku). Do czasu śmierci Jagiełły (1434) karmelici zakończyli budowę zakrystii, prezbiterium oraz części gotyckiej konstrukcji nawy i naw bocznych; wzniesiono także duży budynek klasztorny. Do 1434 roku nie było stałych prywatnych darowizn, poza kilkoma dotacjami na budowę kościoła i pewnymi zapisami testamentowymi. Klasztor, sprowadzony z Pragi do Krakowa w 1397 roku, składał się z Niemców saskich i Czechów. Do 1411 roku należał do prowincji Górnej Niemiec, a następnie do prowincji czeskiej. Bracia, po wstępnej edukacji w klasztorze, zostali wysłani do Anglii, aby studiować filozofię i teologię, niektórzy także studiowali na Akademii Krakowskiej. Do końca panowania Jagiełły większość konwentu była już polska. Od samego początku klasztor posiadał bogatą bibliotekę i skryptorium kodeksów liturgicznych. Klasztor, zgodnie z regułą i formacją duchową, propagował kult Matki Bożej, poprzez kult szkaplerza i kaznodziejstwo mariologiczne. Bractwo Szkaplerza zostało zapewne założone tam już w 1411 roku, z udziałem radnych miejskich. Tytułowe święto Nawiedzenia, wzmocnione odpustami papieskimi, zawsze obchodzono z wielką uroczystością. Ponadto karmelici mieli zestaw przywilejów papieskich dotyczących świąt Matki Bożej, Teoforii i Męki Pańskiej. Jagiełło silnie wspierał karmelitański kult Matki Bożej. Jednocześnie mianował jednego z zakonników karmelitów, Świętosława, na biskupa w Łucku, na terenie Wołynia, w celu umocnienia polskiej organizacji kościelnej na terenie podległym archidiecezji lwowskiej.